早在隋朝时期，宣城水东地区是人类活动频繁之地，在距今中心镇5公里的茶花岭形成村落。

唐朝初期，茶花岭村落形成繁华街市，后因战争频繁，百家争夺，渐成废墟。唐朝末年，商贸活动从茶花岭移至水东古街，水东镇的始建便从此开始。

水阳江从镇西流过，因地处东岸，且与水西村隔河相望，故名“水东”。明、清时期，水东成为皖东南重要的水运码头和物资集散地，以水路运往南京、上海等地，商品云集，水东老街形成，水东老街区里的上街头、下街头、正街、横街、当铺街、网子街、东平街、沈家巷等街巷纵横交错，形成连环街市。

和徽派建筑一脉相承的水东老街，青石板铺成的街道两侧，是清一色的青砖、黛瓦、木檐、马头墙，与光溜溜的青石板街道路面相映成趣，更显盎然古意的徽风皖韵。

水东老街的两侧建筑以一至二层带阁楼的坡顶建筑为主，是安徽明清时期沿街商铺的典型，大多是下店上宅类型。水东镇东胜行政村里的水东花戏楼，就是一座典型的皖南古民居建筑，宣城水东镇文化站站长胡健介绍说：

位于水东老街古航道——沿井河的源头，有着用青石砌筑的石阶，因为有十八级，所以得名“十八踏”。石阶旁有一口井，相传乾隆皇帝当年微服私访，临驾水东，来到此处，品尝了清冽甘甜的井水后龙心大悦，当即脱口而出：“此水真比得上杭州西湖里的玉泉水”，然后就赐名“十八踏御井”。

从“十八踏御井”继续往下走还有四口相同的泉井，统称“五道井”。每道井旁都有几个用格子隔开的水池，像“九宫格”火锅那样将井水分成几段，现在镇上的人还会将离井水源头最近的一段用来饮用，下一段洗米洗菜，再下一段浣衣刷鞋，像几百年前生活在这里的古人一样，沿袭着节约用水的传统和智慧。由于老街上的建筑多为砖木结构，五道井还兼具消防功能。2019年五道井被安徽省人民政府公布为省级文物保护单位。

水东老街古朴包容，也是个神奇的地方，佛教、道教、儒家、天主教在这里共生共荣，实属少见。胡健介绍说：

在水东古镇，能感受到历史的韵味，也能品尝到如今甜蜜的生活。

水东镇是有名的“枣乡”，年产青枣800多万公斤。相传早在明末清初，水东镇便开始加工蜜枣，至今已有400年历史。

而关于蜜枣制作的传说有很多，其中一说：相传明朝年间，水东龙池山法云禅寺有一个僧人，寺庙前后有大片的枣树林，每年枣子成熟季节，僧人都可以品尝到新鲜可口的鲜枣。部分枣被晒干成红枣入药。然而由于产量太大，大多数枣还是没法储存而腐烂掉，僧人觉得很可惜。他突发奇想尝试着将枣子煮熟，发现口感很好，最初被人们称为“玉枣”，但是这依然改变不了不易存储的问题。僧人又让铁匠打制了一把半圆刀，将青枣割出丝状纹路，并利用春夏时节收集来的枣花蜂蜜，将蜜枣进行熬煮，制成了“浆枣”，色泽亮丽，口味极佳，保存时间大大增加，却还是没有达到僧人的期望，最后僧人将浆枣放在竹篓里，下面用竹炭火进行烘干，烘干的枣不仅口感依旧很好，且存放时间更久了，这就诞生了最初的水东蜜枣。

僧人发明水东蜜枣后，水东农民争相效仿，僧人也很慷慨地教授，慢慢传播开来，借助于水东便利的水路交通优势，蜜枣销售到南京等地，一时供不应求。水东和水东蜜枣的名声也慢慢传播开来。

每天，清晨第一缕阳光照下时，这座千年古镇就会在游人的喧嚣声中苏醒过来。人们沿着青石板，在大夫第、十八踏驻足倾听曾经的故事；在皖南民俗馆观赏皮影戏；在水东教堂前感受中西文化融合的魅力……如今的水东老街正散发着古代文化与现代文明相交融的独特韵味。

2008年，宣城水东镇被住房和城乡建设部、国家文物局公布为第四批“中国历史文化名镇”。